Author(s):
Barradas, Filipa Isabel Félix
Date: 2013
Persistent ID: http://hdl.handle.net/10316/26090
Origin: Estudo Geral - Universidade de Coimbra
Subject(s): Polifenóis; Lipases
Description
Os compostos polifenólicos são importantes entre os produtos naturais pois
possuem várias atividades biológicas, principalmente atividade antioxidante. No entanto,
a sua baixa estabilidade e solubilidade em meio lipofílico, dificulta o seu uso na indústria
farmacêutica.
A acilação enzimática regiosselectiva usando lipases tem sido sugerida como um
caminho interessante e promissor para melhorar as propriedades dos compostos
polifenólicos porque não altera a sua atividade biológica.
Neste trabalho realizou-se a semi-síntese de novos derivados bioativos através de
reações de acilação e desacilação regiosselectivas recorrendo a lipases como
catalisadores. Foi possível observar que a seletividade e a velocidade da reação são
dependentes da estrutura do substrato, do solvente e da enzima.
Após otimização das condições reacionais, foram isolados derivados acilados do
resveratrol, da naringenina e do seu derivado glicosilado, a naringina. The polyphenolic compounds are important among the natural products because
they have several biological activities, mainly antioxidant activity. However, their low
stability and solubility in lipophilic hampers its use in the pharmaceutical industry.
The regioselective enzymatic acylation using lipases has been suggested as an
interesting and promising way to improve the properties of polyphenolic compounds
because not affects their biological activity.
In this work the semi-synthesis of new bioactive derivatives by acylation and
deacylation reactions regiosselectivs using lipases as catalysts was performed.
It was
observed that the selectivity and reaction rate are dependent on the structure of the
substrate, the solvent and the enzyme.
After optimization of reaction conditions, were isolated acylated derivatives of
resveratrol, naringenin and its glycosylated derivative, naringin. Dissertação de mestrado em Química Farmacêutica Industrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra
Document Type
Master Thesis
Language
Portuguese
Advisor(s)
Silva, Maria Manuel da Cruz; Salvador, Jorge António Ribeiro