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Contribution to the synthesis of chiral allenic esters

Melo, Teresa M. V. D. Pinho e; Cardoso, Ana L.; Gonsalves, António M. D'A. Rocha; Storr, Richard C.; Pessoa, João Costa; Paixão, José A.; Beja, Ana M.

A phosphorus ylide bearing a 10-phenylsulfonylisoborneol unit reacted with ketenes, generated in situ from acid chlorides and triethylamine, to give allenic compounds. The reaction with methylketene led to asymmetric induction with the selective synthesis of an allene with axial chirality corresponding to an S configuration. The structure of the chiral allene 10-phenylsulfonylisobornyl penta-2,3-dienoate was de...


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