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Stereoselective cycloaddition of 1-glucosyl-1,3-butadienes with tert-butyl 2H-a...

Alves, M. José; Almeida, I. G.; Fortes, A. Gil; Freitas, A. P.

Glucosyl dienes 1 have been reacted with the achiral 2H-azirine 4 and with glyoxylates, forming fused structures of type 5 and disaccharide-like compounds 7 with good to excellent selectivity. Glucosyl dienes 1 participated as dienophiles in reactions with Schiff bases derived from anilines forming isoquinolines 10 and 11. The diastereoselectivity of this reaction is poor.


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