Autor(es):
Vaz, Patrícia Alexandra Amaro Martins 
Data: 2010
Identificador Persistente: http://hdl.handle.net/10773/7585
Origem: RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro
Assunto(s): Química orgânica; Quinolonas; Síntese química; Catálise; Agentes antibacterianos
Descrição
Esta dissertação reporta os estudos efectuados na síntese de 2-aril-2,3-dihidroquinolin-
4(1H)-onas, derivados de quinolin-4(1H)-onas, utilizando
aquecimento com radiação microondas e aquecimento em condições
clássicas, tendo sido feito um estudo comparativo relativamente a estes dois
tipos de aquecimento. No estudo de síntese de 2-aril-2,3-di-hidroquinolin-
4(1H)-onas são reportadas duas rotas sintéticas, quer por síntese directa a
partir de 2’-aminoacetofenona e benzaldeídos adequadamente substituídos
utilizando um aminoácido, L-prolina, como organocatalisador quer por
isomerização de 2’-aminocalconas segundo uma reacção de Michael
intramolecular, por catálise heterogénea, utilizando argila montmorillonite K10
como catalisador.
Os estudos e optimização das condições reaccionais de síntese directa de 2-
aril-2,3-di-hidroquinolin-4(1H)-onas revelou a ineficácia da L-prolina como
organocatalisador, principalmente em condições de aquecimento com radiação
microondas, obtendo-se rendimentos muito baixos e surgindo reacções
paralelas formando produtos secundários, não observáveis no aquecimento
em condições clássicas. Relativamente à rota sintética de 2-aril-2,3-dihidroquinolin-
4(1H)-onas por isomerização de 2’-aminocalconas, esta
apresentou melhores rendimentos e menores tempos de reacção por
aquecimento com radiação microondas e após terem sido optimizadas as
condições reaccionais de síntese de 2’-aminocalconas, segundo condensação
aldólica com catálise básica de 2’-aminoacetofenona e benzaldeídos
adequadamente substituídos.
Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a
técnicas como espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN):
espectros de 1H e de 13C, estudos bidimensionais de correlação utilizando
espectros bidimensionais HSQC e HMBC. Estes estudos permitiram também
identificar a configuração dos compostos sintetizados. Também foi utilizada
espectrometria de massa por “electrospray” (EM-ESI) para identificar e
caracterizar os compostos obtidos. This paper reports studies an synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-
ones using microwave irradiation and classical heating conditions, making a
comparative study on these two heating conditions. In the synthetic study of 2-
aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones were used two synthetic routes, either by
direct synthesis using 2'-aminoacetophenones and benzaldehydes derivatives,
and L-proline as organocatalysts, and also by isomerization of 2'-
aminochalcones by intramolecular Michael reaction and using heterogeneous
catalysis with clay montmorillonite K10 as catalyst.
The studies and optimization of the direct synthesis of 2-aryl-2,3-
dihydroquinolin-4(1H)-ones showed the ineffectiveness of L-proline as
organocatalysts, particularly under microwave irradiation, resulting in low yields
and parallel reactions forming secondary products not seen in classical heating
conditions. For the synthetic route of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones by
isomerization of 2'-aminochalcones, were obtained better yields and shorter
reaction times by heating under microwave irradiation after optimizing the
reaction conditions of synthesis of 2'-aminochalcones by aldol condensation
reaction, under basic catalysis, of 2'-aminoacetophenones with benzaldehyde
derivatives.
The compounds were characterized using the techniques as nuclear magnetic
resonance spectroscopy (NMR): spectra of 1H, 13C and two-dimensional
correlation studies using two-dimensional HSQC and HMBC spectra. These
studies have also identified the configuration of synthesized compounds. Was
also used mass spectrometry for electrospray (MS / ESI) to identify and
characterize the compounds obtained. Mestrado em Química Orgânica e Produtos Naturais
Tipo de Documento
Dissertação de Mestrado
Idioma
Português
Orientador(es)
Pinto, Diana Cláudia Gouveia Alves; Silva, Artur Manuel Soares da
