Author(s):
Silva, Eduarda Marlene Peixoto da 
Date: 2005
Persistent ID: http://hdl.handle.net/10773/4951
Origin: RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro
Subject(s): Química dos produtos naturais; Porfirinas - Síntese química; Porfirinas - Aplicações em medicina
Description
O trabalho descrito nesta dissertação reporta, a síntese e caracterização
estrutural de novos derivados porfirínicos com propriedades físico-químicas e
biológicas adequadas para aplicações medicinais.
Na primeira parte, foram sintetizados novos derivados porfirínicos recorrendo a
uma inovadora metodologia de preparação de meso-tetrafenilporfirinas
catiónicas beta-vinil substituídas. Foram ainda realizados estudos biológicos
preliminares com dois dos novos compostos preparados que evidenciaram a
sua capacidade de fotoinactivar o vírus herpes simplex tipo I (HSV-1). Estes
dois compostos foram também estudados, recorrendo ao método de ionização
por electrospray (ESI) e a espectrometria de massa tandem (MSIMS), quer nas
suas formas livres quer na forma de complexos metálicos de ~ i e" z n2'.
Na segunda parte, descrevem-se as reacçóes efectuadas entre a 2-formil-
5,10,15,20-tetrafenilporfirina e nitroalcanos, tendo-se obtido betanitroalquenilporfirinas
e beta-dinitroalquilporfirinas. Os novos derivados, na
forma de bases livres ou como complexos de zinco, foram caracterizados por
espectrometria de massa recorrendo, mais uma vez, ao electrospray como
método de ionização formando, nestas condições, os iões [Mi-H]' que foram
então, estudados por espectrometria de massa tandem (ESI-MSIMS).
Os complexos de zinco de diaril bis(p-nitrofeni1)porfirinas e bela-(13-
dinitroalquil)tetrafenilporfirinas foram também estudados recorrendo a esta
técnica. The work described in this dissertation reports essentially the synthesis and
structural characterization of new porphyrin derivatives with adequate
physicochemical and biological properties for medicinal applications.
In the first part, severa1 new porphyrin derivatives were synthesized by a new
and easy developed route to cationic beta-vinyl substituted mesotetraphenylporphyrins.
Preliminary biological studies showing the capacity of
two of the novel prepared compounds, in the photoinactivation of herpes
simplex virus type 1 (HSV-I) are aiso described in this thesis. We have also
studied the ortho and para isomers of the beta-pyrrolic vinylpyridinium
derivatives of meso-tetraphenylporphyrin as free bases or metallated with ~ i "
and zn2+ by electrospray ionisation (ESI) and using tandem mass spectrometry
(MSJMS) .
In the second part, the use of 2-formyl-meço-tetraphenylporphyrin as starting
material in reactions with nitromethane and its derivatives is described affording
new beta-nitroalkenylporphyrins and beta-dinitroalkylporphyrins. This betanitroalkenylporphyrins,
as free bases and Zn(ll) complexes, were studied by
electrospray mass spectrometry forming, under these ionisation conditions, the
[M+H]+ ions. The fragmentations of these ions ([M+HIt) were studied by tandem
mass spectrometry (ESI-MSIMS).
The zinc complexes of diaryl bis(p-nitropheny1)porphyrins and beta-(1,3-
dinitroalkyl)tetraphenylporphyrins were also studied using the same technique. Mestrado em Química de produtos naturais POCTI 38750/FCB/2001
Document Type
Master Thesis
Language
Portuguese
Advisor(s)
Cavaleiro, José Abrunheiro da Silva; Faustino, Maria do Amparo Ferreira
