Author(s):
Silva, Domingos Manuel Avelar da 
Date: 2006
Persistent ID: http://hdl.handle.net/10773/4727
Origin: RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro
Subject(s): Química dos produtos naturais; Catálise; Porfirinas - Síntese química; Compostos aromáticos; Compostos orgânicos - Oxidação
Description
O presente trabalho descreve a síntese, purificação e caracterização estrutural
de duas porfirinas, a 5,10,15,20-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina e a 5,10,15-
tris(2,6-diclorofenil)-20-(pentafluorofenil)porfirina, e a sua ligação a um
polímero do tipo poli-etilenoglicol (PEG). Esta ligação ocorre através da
substituição do átomo de flúor, da posição para do grupo
meso-pentafluorofenilo, pelo ião alcóxido do PEG.
As porfirinas ligadas ao polímero foram complexadas com manganésio(III).
Os complexos de manganésio(III) foram utilizados como catalisadores na
oxidação, em fase homogénea, do cis-cicloocteno, do timol e do carvacrol.
Nessas reacções usou-se o peróxido de hidrogénio como oxidante e o acetato
de amónio como co-catalisador. O solvente usado foi o acetonitrilo.
A solubilidade em água dos complexos porfirínicos ligados ao PEG permitiu
testar a actividade catalítica de um sistema com estes complexos, o peróxido
de hidrogénio e o acetato de amónio, na oxidação do carvacrol numa mistura
de acetonitrilo e água. The present work describes the synthesis, isolation and structural
characterisation of two porphyrins, namely
5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin and
5,10,15-tris(2,6-dichlorophenyl)-20-(pentafluorophenyl)porphyrin. These
porphyrins were linked to poly(ethylene glycol) (PEG) through substitution of
the para-fluor atom on the meso-pentafluorophenyl ring by the alkoxide ion of
the PEG.
The PEG supported porphyrins were metallated with manganese(III).
The manganese(III) complexes were used on the homogeneous catalytic
oxidation of cis-cyclooctene, thymol and carvacrol, with hydrogen peroxide as
the oxidant, ammonium acetate as the cocatalyst and acetonitrile as the
solvent.
In acetonitrile/water solution, the two water-soluble porphyrin-PEG complexes
were tested in the catalytic oxidation of carvacrol. Mestrado em Química dos Produtos Naturais
Document Type
Master Thesis
Language
Portuguese
Advisor(s)
Tomé, Augusto Costa; Simões, Mário Manuel Quialheiro
