Autor(es):
Rocha, Djenisa Helene Ascenção 
Data: 2009
Identificador Persistente: http://hdl.handle.net/10773/4551
Origem: RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro
Assunto(s): Química orgânica; Flavonas; Biossíntese; Ressonância magnética nuclear
Descrição
As flavonas são uma das classes mais importante de compostos da família dos
flavonóides, não só pela sua abundância no reino vegetal mas também pelo
vasto conjunto de actividades biológicas que lhes têm sido atribuídas. Deste
modo, a síntese de novos derivados de flavonas continua a ser alvo de
intensas pesquisas, com o intuito de sintetizar novas moléculas com potencial
aplicação industrial, nomeadamente na indústria farmacêutica.
Esta dissertação reporta estudos de síntese e caracterização estrutural de
3-estiril-5,7-dimetoxiflavonas. Para o efeito foram sintetizadas 3-bromo-
5,7-dimetoxiflavonas que por reacção de Heck com estirenos comerciais
originam as 3-estiril-5,7-dimetoxiflavonas.
Na primeira parte da dissertação fez-se uma breve revisão bibliográfica sobre
ocorrência natural, actividade biológica, nomenclatura e métodos de síntese de
flavonas. Naturalmente, incluiu-se uma breve descrição teórica sobre métodos
de halogenação de flavonas e sobre a reacção de Heck.
Na segunda parte desta dissertação apresenta-se a síntese de novas
3-bromoflavonas, recorrendo à bromação e ciclização de 3-aril-1-(2-hidroxi-
4,6-dimetoxifenil)propano-1,3-dionas com tribrometo de feniltrimetilamónio
(PTT) e a sua reactividade em reacções de Heck com estirenos sob irradiação
com microondas, originando novas 3-estiril-4’,6’-dimetoxiflavonas.
Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de
ressonância magnética nuclear (RMN), nomeadamente espectros de 1H, 13C e
de correlação heteronuclear (HMBC e HSQC), e espectrometria de massa. Flavones are one of the most important classes of compounds belonging to the
flavonoids family, due to their abundance in Nature and wide spectrum of
biological activities. For that reason the synthesis of new flavones derivatives
with potential biological applications, for instance in the pharmaceutical
industry, is very important. We report our work on the synthesis and structural
characterization of 5,7-dimethoxy-3-styrylflavones. Consequently 3-bromo-
5,7-dimethoxyflavones were synthesized, and their reactivity in Heck reaction
with commercially available styrene gives 3-styryl-5,7-dimethoxyflavones have
been carry out.
In the first part of this thesis a review about natural occurrence, biological
activity, nomenclature and important synthetic methods of flavones have been
done. We also reviewed the halogenations methods of flavones and described
some theoretical considerations on the Heck reaction.
In the second part of this work we report on the synthesis of new
3-bromoflavones by using bromation and cyclization of 3-aryl-1-(2-hydroxy-
4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diones with phenyltrimethylammonium
tribromide and of new 3-styrylflavones, by the Heck reaction of the formers with
commercial styrenes. This reaction was also carried out under microwave
irradiation.
All the synthesized compounds were characterized using analytical techniques,
with special emphasis to a nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic
studies, including 1H, 13C, heteronuclear correlated spectroscopy (HSQC and
HMBC) experiments. Mass spectrometry was also obtained. Mestrado em Química Orgânica e Produtos Naturais
Tipo de Documento
Dissertação de Mestrado
Idioma
Português
Orientador(es)
Pinto, Diana Cláudia Gouveia Alves; Silva, Artur Manuel Soares da
