Autor(es):
Lacerda, Paula Sofia Sarrico 
Data: 2007
Identificador Persistente: http://hdl.handle.net/10773/3187
Origem: RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro
Assunto(s): Química; Porfirinas; Compostos macrocíclicos; Reacções de adição
Descrição
A presente dissertação encontra-se dividida em três partes: uma de índole
introdutória, outra onde se apresentam e discutem os resultados obtidos na
utilização de iletos azometínicos, assim como de azidas, em reacções de
cicloadição 1,3-dipolar e finalmente, uma parte onde se descrevem e discutem
os resultados obtidos na síntese e derivatização de triazoloporfirinas.
Os compostos porfirínicos ocupam um lugar de destaque nesta dissertação,
pelo que na primeira parte, de carácter geral, se abordam algumas
características e aplicações deste tipo de compostos. É também efectuada
uma breve revisão das reacções de cicloadição 1,3-dipolares envolvendo
porfirinas, descritas na literatura.
Na segunda parte desta dissertação, certos derivados porfirínicos foram
utilizados como espécies1,3-dipolares em reacções de cicloadição 1,3-
dipolares com vários dipolarófilos. Desta forma, foram introduzidos diferentes
anéis heterocíclicos tanto na posição β-pirrólica como nas posições meso do
macrociclo porfirínico.
Na última parte, a partir da reacção de porfirinas beta nitradas com a azida de
sódio foram sintetizadas triazoloporfirinas, que posteriormente foram
derivatizadas, tendo dado origem a derivados N-alquilados no anel triazol,
assim como a estruturas multiporfirínicas.
Todos os compostos sintetizados ao longo desta dissertação foram
caracterizados estruturalmente por espectrometria de massa, ressonância
magnética nuclear, espectroscopia de ultravioleta-visível e por micro-análise
elementar ou, em alternativa, por espectrometria de massa de ata resolução.
ABSTRACT: The work presented in this thesis is based on the use of porphyrin derivatives
in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and on the synthesis and derivatization of
triazoloporphyrins.
In the second part, porphyrin derivatives were used as dipolar species in
1,3-dipolar cycloaddition reactions with several dipolarophiles. Porphyrin
derivatives with different heterocyclic rings in the β-pyrrolic and meso positions
were obtained.
In the last part, triazoloporphyrins were synthesised from the reaction of
nitroporphyrins and sodium azide. These compounds were further derivatized
producing N-alkyltriazole derivatives as well as multiporphyrinic structures.
All the synthesised compounds were characterised by mass spectrometry,
magnetic resonance, ultraviolet-visible spectroscopy and by microanalysis, or
alternatively high resolution mass spectrometry. Doutoramento em Química
Tipo de Documento
Tese de Doutoramento
Idioma
Português
Orientador(es)
Cavaleiro, José Abrunheiro da Silva; Tomé, Augusto Costa
