Autor(es):
Carvalho, Catarina de Jesus de Castro Pereira 
Data: 2008
Identificador Persistente: http://hdl.handle.net/10773/3048
Origem: RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro
Assunto(s): Química dos produtos naturais; Porfirinas; Síntese química; Ciclização
Descrição
O trabalho descrito nesta dissertação envolve estudos de síntese e
funcionalização de meso-triazolofenilporfirinas. Na primeira parte descreve-se
a tentativa de preparação de algumas 1,2,3-triazoloporfirinas, recorrendo ao
método de ciclização [2N+1N] e a preparação de duas triazoloporfirinas
recorrendo ao método de cicloadição 1,3-dipolar.
Na segunda parte descreve-se a preparação de um novo derivado
glicoporfirínico e a tentativa de preparação de dímeros de porfirinas com
recurso a reacções de transesterificação e de acoplamento catalisadas por
paládio(II), partindo das triazoloporfirinas descritas na primeira parte.
A estrutura dos compostos sintetizados foi estabelecida com recurso a
técnicas espectroscópicas actuais, nomeadamente ressonância magnética
nuclear (RMN de 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC) e espectrometria de massa
em MALDI e UV-Vis.
ABSTRACT: The work described in this dissertation reports studies on the synthesis and
functionalization of meso-triazolophenylporphyrins. In the first part the
undertaken assays to prepare 1,2,3-triazoloporphyrins via [2N+1N] cyclization
are described. Furthermore, it is described the preparation of two
triazoloporphyrins by 1,3-dipolar cycloaddition.
In the second part of this work, it is described the preparation of a new
glycotriazoloporphyrin derivative and also the undertaken experiments to
prepare porphyrinic dymers via transesterification and palladium(II) coupling
reactions.
The structural analysis of the synthesized compounds was made by using
several spectroscopic methods mainly nuclear magnetic resonance (1H, 13C,
COSY, HSQC, HMBC), mass spectrometry and UV-Visible. Mestrado em Química Orgânica e Produtos Naturais
